SINTESIS O-METILKUERSETIN MENGGUNAKAN BASA NATRIUM TERT-BUTOKSIDA SEBAGAI PENGAKTIVASI NUKLEOFIL DALAM REAKSI ETERIFIKASI

SALSYABILA RAHMADINI PUTRI, - (2025) SINTESIS O-METILKUERSETIN MENGGUNAKAN BASA NATRIUM TERT-BUTOKSIDA SEBAGAI PENGAKTIVASI NUKLEOFIL DALAM REAKSI ETERIFIKASI. Skripsi thesis, Sekolah Tinggi Farmasi Indonesia.

	Text S_PSSF_A211035_Title.pdf Download (690kB)
	Text S_PSSF_A211035_Chapter1.pdf Restricted to Repository staff only Download (287kB)
	Text S_PSSF_A211035_Chapter2.pdf Restricted to Repository staff only Download (390kB)
	Text S_PSSF_A211035_Chapter3.pdf Restricted to Repository staff only Download (291kB)
	Text S_PSSF_A211035_Chapter4.pdf Restricted to Repository staff only Download (628kB)
	Text S_PSSF_A211035_Chapter5.pdf Restricted to Repository staff only Download (171kB)
	Text S_PSSF_A211035_Appendix.pdf Restricted to Repository staff only Download (497kB)

Abstract

Kuersetin merupakan senyawa flavonoid yang diisolasi dari benalu mangga (Dendrophthoe pentandra), dan memiliki aktivitas biologis seperti antioksidan, antivirus, dan antiinflamasi. Namun, bioavailabilitas oralnya rendah sehingga sifat fisikokimianya perlu disesuaikan. Sifat tersebut dapat dimodifikasi melalui derivatisasi, salah satunya dengan mengubah gugus hidroksil menjadi gugus metoksi. Pada penelitian ini dilakukan derivatisasi kuersetin menjadi Ometilkuersetin melalui reaksi eterifikasi menggunakan dimetil sulfat dengan katalis basa natrium tert-butoksida sebagai pengaktivasi nukleofil. Produk hasil reaksi dipisahkan dengan Ekstraksi Cair–Cair (ECC), dimurnikan menggunakan kromatografi kolom, dan dianalisis dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT), Spektrofotometri UV-Visibel, Fourier Transform Infrared (FTIR), serta uji aktivitas antioksidan metode DPPH. Hasil menunjukkan perubahan noda dan nilai Rf pada KLT, pergeseran panjang gelombang maksimum dari 256 nm dan 351 nm menjadi 257 nm dan 348 nm pada UV-Visibel, serta pergeseran pita O–H dari 3211,08 cm⁻¹ menjadi 3245,55 cm⁻¹ dan munculnya pita baru 1116,51 cm⁻¹ dan 1085,91 cm⁻¹ pada FTIR yang khas untuk eter alifatik. Nilai IC₅₀ isolat sebesar 6,2 µg/mL meningkat menjadi 7,4 µg/mL pada derivat, keduanya termasuk kategori sangat kuat (IC₅₀ < 50 µg/mL). Rendemen derivat mencapai 78%, menunjukkan natrium tert-butoksida efektif sebagai alternatif basa dalam sintesis turunan kuersetin. ---- Quercetin was a flavonoid compound isolated from mango mistletoe (Dendrophthoe pentandra) and had biological activities such as antioxidant, antiviral, and anti-inflammatory. Its low oral bioavailability required adjustment of physicochemical properties. This could be achieved through derivatization, such as converting hydroxyl groups into methoxy groups. This study derivatized quercetin into O-methylquercetin via etherification using dimethyl sulfate with sodium tert-butoxide as a base catalyst and nucleophile activator. The reaction product was separated by Liquid–Liquid Extraction (LLE), purified with column chromatography, and analyzed using Thin Layer Chromatography (TLC), UV– Visible spectrophotometry, Fourier Transform Infrared (FTIR), and antioxidant activity assay by the DPPH method. Results showed changes in spots and Rf values on TLC, shifts of maximum wavelengths from 256 nm and 351 nm to 257 nm and 348 nm in UV–Visible, and an O–H band shift from 3211.08 cm⁻¹ to 3245.55 cm⁻¹ with new bands at 1116.51 cm⁻¹ and 1085.91 cm⁻¹ in FTIR, indicating aliphatic ether formation. The IC₅₀ increased from 6.2 µg/mL in the isolate to 7.4 µg/mL in the derivative, both categorized as very strong (IC₅₀ < 50 µg/mL). The derivative yield reached 78%, showing sodium tert-butoxide was effective as an alternative base in quercetin derivative synthesis.

Item Type:	Thesis (Skripsi)
Uncontrolled Keywords:	Kuersetin, O-metilkuersetin, eterifikasi, natrium tert-butoksida. ------- Quercetin, O-methylquercetin, etherification, sodium tert-butoxide.
Subjects:	Q Science > Q Science (General) Q Science > QD Chemistry
Divisions:	Program Studi S1 Farmasi
Depositing User:	pustakawan - -
Date Deposited:	09 Sep 2025 07:24
Last Modified:	09 Sep 2025 07:24
URI:	http://repository.stfi.ac.id/id/eprint/2777

Actions (login required)

View Item